1 简介
茚嗪氟草胺由德国拜耳公司研发。其中文通用名：茚嗪氟草胺；英文通用名：indaziflam；化学名称：N-(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺；CAS 登录号：950782-86-2；分子式： C16H20FN5；相对分子质量：301.36。
异构体A∶异构体B≥95%∶5%
图1 茚嗪氟草胺的结构式
2 适用范围
茚嗪氟草胺适用范围颇为广泛，在农业领域，甘蔗、玉米、大豆、棉花等粮食与经济作物种植区，它能有效防除马唐、牛筋草、稗草、狗尾草等常见禾本科杂草，以及藜、苋、苘麻、马齿苋等阔叶杂草。像巴西的甘蔗田，使用含有茚嗪氟草胺的复配除草剂，能显著抑制杂草丛生，减少杂草与甘蔗争水、争肥、争光，保障甘蔗茁壮成长，提高糖分积累。
在果园方面，柑橘、苹果、梨、葡萄等多年生果林中，它可控制一年生杂草萌发与早期生长，避免杂草缠绕果树、抢夺养分，维持果园整洁，降低人工除草成本，提升果实品质与产量。如美国加州的柑橘园，应用茚嗪氟草胺进行土壤封闭处理，一个生长季内大部分杂草得到有效防控，果实外观光洁、大小均匀。
于草坪、高尔夫球场、景观绿化地等非农区域，它能保持草坪整齐美观，去除早熟禾、看麦娘等杂草，维持低矮、平整、翠绿的景观效果，满足人们休闲、观赏需求。例如一些高端高尔夫球场，定期使用茚嗪氟草胺维护草坪，让球道与果岭始终处于优质状态，提升打球体验。并且，面对已对草甘膦、ALS 抑制剂等传统除草剂产生抗性的杂草种群，茚嗪氟草胺凭借独特作用机制，依然能发挥强大除草活性。
3 作用机制
茚嗪氟草胺作为纤维素生物合成抑制剂（CBI），其除草作用机制独特。在土壤中，药剂颗粒紧密附着，当杂草种子萌发，下胚轴率先接触到茚嗪氟草胺。随后，药剂分子凭借其特殊的化学结构与理化性质，顺利穿透植物细胞膜，进入细胞内部，靶向纤维素合成酶复合体，干扰其正常功能，阻碍纤维素微纤丝的组装。
纤维素作为植物细胞壁的关键成分，其合成受阻后，细胞壁构建停滞，新生细胞无法正常扩展、分裂。这使得杂草的分生组织，如根尖分生区、茎尖生长点，细胞分裂与分化紊乱，生长节奏被彻底打乱。从外观上看，杂草幼苗根系发育畸形，无法深扎土壤汲取养分与水分；茎叶生长迟缓，叶片黄化、皱缩，光合作用受阻，最终因能量匮乏、营养供应中断，在萌芽初期或幼苗阶段就枯萎夭折，为作物生长消除竞争威胁。
4 登记查询
4.1 中国登记情况
在中国，截至目前，茚嗪氟草胺尚未获得登记。
4.2 欧盟登记情况
茚嗪氟草胺在欧盟的登记仍悬而未决。
4.3 美国登记情况
表1 茚嗪氟草胺在美国的登记情况
4.4 澳大利亚登记情况
表2 茚嗪氟草胺在澳大利亚的登记情况
4.5 加拿大登记情况
表3 茚嗪氟草胺在加拿大的登记情况
5 专利信息
2004年，拜耳公司申请了茚嗪氟草胺相关化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。
PCT专利：WO2004069814，申请于2004年1月23日。
欧洲专利：EP1592674B1，申请于2004年1月23日，2024年1月22日期满。
美国专利：US8114991B2，申请于2004年2月3日，2024年2月3日期满。
中国专利：CN100448850C（ZL200480003474.6），申请于2004年1月23日，2024年1月22日期满；发明名称：用手性双环基团N-取代的氨基-1,3,5-三嗪类、其制备方法、其组合物，及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途。
6 合成路线简介
茚嗪氟草胺的合成关键在于核心片段：(1R,2S)-2,6-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺片段，以下对该片段的合成进行介绍。
6.1 制备1-氨基二氢茚基片段
J. M. Lassaletta 建立的动态动力学拆分法，立体选择性高，其具体操作分为两步：
第一步，茚酮在钌基催化剂的作用下被氢化为相应的茚醇。还原剂从空间位阻较小的甲基的对面结合，形成顺式茚；在钌催化剂的手性诱导下，只有(2S)-茚酮被还原，剩下(2R)-茚酮在反应条件下经过外消旋化平衡，得到(2RS)-茚酮，平衡产生的S-构型的茚酮继续参与反应得到茚醇，如此反复，最终得到ee值符合要求的产物。因此，外消旋的茚酮完全转化为(1S,2S)-茚醇，具有高的非对映体和对映体选择性，同时，理论上几乎不存在常规拆分法导致的一半原料损失的问题。该方法应是主流工艺。
第二步，羟基被叠氮基取代（通过与二苯基磷酰化叠氮的转化），实现完全的构型翻转。接着进行催化还原，得到所需的(1R,2S)-茚胺。
6.2 茚嗪氟草胺的合成
综合考量，茚嗪氟草胺最优合成路线为：以甲基丙二酸二乙酯与对甲基苄溴合成茚酮，经不对称反应动态动力学拆分得手性茚胺；三嗪片段以双胍、高纯度2-氟丙酸甲酯为原料，在烷基铝催化下与茚胺反应生成茚嗪氟草胺。
