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环丙氟虫胺等19个新登记农药品种(环丙酰胺的功效与作用)

时间:2025-02-27 08:53:29编辑:147小编来源:undefined当前位置:首页>>国内时讯

       原标题:2024年国内新登记的农药品种 

随着农药新活性化合物的研发难度增大、开发周期增长和投入成本提升,近年来投放市场的新化合物数量整体放缓。伴随绿色防控技术和可持续农业的长足发展,生物农药因其对非靶标生物安全和环境友好等特性,日益被重视,近年来开发并获得登记的生物农药在新产品中占比保持高位。2021年新登记生物农药15个,占所登记新品种的55.6%;2023年新登记生物农药12个,占所登记新品种的70.6%;2024年新登记生物农药8个,占所登记新品种的42.1%。

2024年国内新登记农药品种19个,其中,化学农药11个、生物农药8个;杀虫剂3个、杀菌剂10个和除草剂6个;国内正式登记9个、出口专供登记10个。下面具体介绍19个新登记农药的来源、作用机理、防治靶标及登记情况,旨在为其研发、应用提供指导。

1  杀虫剂

2024年国内新登记杀虫剂3个,包括化学农药2个:环丙氟虫胺和三氟杀线酯,生物农药1个:玉米螟性诱剂。

1.1  环丙氟虫胺

环丙氟虫胺由泰禾化工股份有限公司开发,英文通用名:cyproflanilide,CAS登录号:2375110-88-4,化学名称:3'-[({2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基}氨基)羰基]-N-(环丙基甲基)-2',4-二氟苯甲酰苯胺,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

环丙氟虫胺是第2个获得登记的间二酰胺类杀虫剂,化学结构与溴虫氟苯双酰胺类似,作用机制为γ-氨基丁酸(GABA)氯离子通道变构调节剂。通过变构阻断γ-氨基丁酸门控氯离子通道,阻断神经信号的正常传导,使害虫神经过度兴奋,产生抽搐或痉挛,最终致死。

环丙氟虫胺具有胃毒、触杀和内吸活性,可用于防治多种害虫,包括鳞翅目的二化螟、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾、小菜蛾、草地贪夜蛾和苹果小卷叶蛾等,鞘翅目的跳甲和天牛等,以及缨翅目的各类蓟马。适用作物包括水稻、玉米、棉花、大豆、果树和蔬菜等。环丙氟虫胺对西花蓟马、花蓟马、葱蓟马和瓜蓟马的LC50均低于5.0 mg/L,在9.0 a.i.g/hm2剂量下,药后7 d田间防效均高于85%;对二化螟的LC50为0.332~0.897 mg/L,在60 a.i.g/hm2剂量下,药后21 d田间防效为81.5%~98.6%。

上海泰禾国际贸易有限公司拥有该产品的化合物专利权WO2020001067A1,优先权日2020-01-02。

       南通泰禾化工股份有限公司获得98%原药登记(登记证号EX20240200),仅限出口至柬埔寨。

1.2  三氟杀线酯

三氟杀线酯是中农联合生物科技股份有限公司自主研发的杀线虫/杀螨剂,原药为反式体(trans 60%~80%)和顺式体(cis 20%~40%)混合物,英文通用名:trifluenfuronate,CAS登录号:2074661-82-6,化学名称:3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基四氢-2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代-3-呋喃甲酸酯。化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

三氟杀线酯是三氟丁烯类杀线虫/杀螨剂,化学结构与氟烯线砜类似。作用机理为线粒体脂肪酸β-氧化抑制剂,通过抑制脂质能量代谢,阻断能量供给,降低害虫体内的能量储备,最终致死。

三氟杀线酯具有触杀活性,可用于防治朱砂叶螨、二斑叶螨、山楂叶螨和柑橘全爪螨等植食性螨虫,以及南方根结线虫、拟禾本科根结线虫、大豆孢囊线虫和小麦孢囊线虫等植食性线虫。适用作物包括马铃薯、番茄、香蕉和甘蔗等。该成分可抑制雌螨产卵以及卵的孵化,对成螨和幼螨也有杀灭活性,对南方根结线虫卵的LC50为8.92 mg/L,对2龄幼虫(J2)的LC50为16.91 mg/L,在2,250 a.i.g/hm2剂量下,药后2个月田间防效为67.46%~67.84%。

山东省联合农药工业有限公司拥有该产品的化合物专利权ZL201610721629.4,优先权日2017-01-25。

       山东省联合农药工业有限公司获得98%原药登记,仅限出口至吉尔吉斯斯坦。

1.3  玉米螟性诱剂

玉米螟性诱剂产品是多种昆虫化学信息物质的混合物,有效成分包括:(1)反-12-十四碳烯乙酸酯,英文通用名:(E)-12-tetradecenyl acetate,CAS登录号:35153-21-0;(2)顺-12-十四碳烯乙酸酯,英文通用名:(Z)-12-tetradecenyl acetate,CAS登录号:35153-20-9;(3)十四醇乙酸酯,英文通用名:tetradecyl acetate,CAS登录号:638-59-5;化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

玉米螟性诱剂产品可对亚洲玉米螟进行特异性防控。玉米螟为螟蛾科野杆螟属,分为亚洲玉米螟和欧洲玉米螟,不同地理种群玉米螟的性信息素组分及比例存在差异。国内优势种群为亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis),信息素主要为顺/反-12-十四碳烯乙酸酯(Z/E-12-14:Ac)和正十四醇乙酸酯(14:Ac),最早于1980年分离自广东阳山;欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)在国内分布于新疆,其信息素主要为顺/反-11-十四碳烯乙酸酯。

玉米螟性诱剂产品通常与捕虫装置配合使用,通过释放性信息素吸引雄成虫交配,达到诱捕雄虫、降低繁殖效率和减少种群数量的效果,同时根据诱集雄虫的数目监测虫情。3种性信息素对玉米螟通讯行为的作用机制有所不同:反-12-十四碳烯乙酸酯可诱导雄成虫完成兴奋、起飞、定向、逆风飞行和到达诱芯的完整行为序列;顺-12-十四碳烯乙酸酯可诱导雄成虫兴奋,但对起飞及后续行为无明显作用;十四醇乙酸酯可拓宽性信息素引诱雄成虫的有效剂量范围或影响通讯行为,作用机理有待进一步研究。3种活性成分的混合使用可提高雄成虫行为反应率及引诱活性。

玉米螟性诱剂涉及的性信息素存在多种合成途径,如:以1,12-十二碳二醇为起始进行碳链增长或以二十二碳烯酸为起始进行碳链缩短等,其合成、鉴定和应用研究国内外均有大量报道及相关专利公开。

国内宁波纽康生物技术有限公司登记0.15%挥散芯(0.06%反-12-十四碳烯乙酸酯,0.03%十四醇乙酸酯,0.06%顺-12-十四碳烯乙酸酯)(登记证号PD20242641),用于防控玉米螟,推荐用量15~30个挥散芯/hm2,使用时期为玉米螟羽化前,与诱捕器配合使用,可控制下代玉米螟虫。

2  杀菌/杀线虫剂

2024年国内新登记的杀菌/杀线虫剂10个,包括化学农药3个:氟茚唑菌胺、氟苯氧喹啉和三氟咪啶酰胺;生物农药7个:芳姜黄酮、多粘类芽孢杆菌P1、贝莱斯芽孢杆菌C17271、贝莱斯芽孢杆菌MBI60、贝莱斯芽孢杆菌M173、枯草芽孢杆菌HT1902和哈茨木霉菌TH7。

2.1  氟茚唑菌胺

氟茚唑菌胺由意大利意赛格和美国富美实公司共同开发,英文通用名:fluindapyr,CAS登录号:1383809-87-7,化学名称:3-(二氟甲基)-N-[(3RS)-7-氟-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

氟茚唑菌胺是吡唑酰胺类杀菌剂,被国际杀菌剂抗性行动委员会列为C2类/7组,作用机制为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)。通过抑制琥珀酸脱氢酶,作用于线粒体复合物Ⅱ,抑制病原菌线粒体的呼吸作用,中断细胞能量供给,最终致死。

氟茚唑菌胺是内吸性杀菌剂,具有保护、治疗和铲除活性,可用于防治锈病、叶斑病和白粉病等真菌病害,适用作物包括水稻、油菜、棉花、玉米、大豆、果树和蔬菜等。42%氟茚唑菌胺·嘧菌酯SC以300 mL/hm2施用,2次用药后10 d对小麦白粉病和小麦条锈病的防效分别为91.4%、96.6%,小麦增产率达49.8%。

意大利意赛格公司拥有该产品的化合物专利权WO2012084812A1(2020年被富美实收购;编者注),优先权日2011-12-19。

青岛恒宁生物科技有限公司获得97%原药登记(登记证号EX20240292),仅限出口至柬埔寨。

2.2  氟苯氧喹啉

氟苯氧喹啉由美国陶氏益农公司开发,最早于1997年获得商业化应用,英文通用名:quinoxyfen,CAS登录号:124495-18-7,化学名称:5,7-二氯-4-(4-氟苯氧基)喹啉,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

氟苯氧喹啉是苯氧基喹啉类杀真菌剂,被国际杀菌剂抗性行动委员会列为E1类/13组,具体作用机制及靶标尚未明确,表现为抑制病原菌侵染早期的芽管和附着胞的形成,同时抑制孢子萌发,降低病原菌在作物表面的侵入、扩张和繁殖能力,减弱致病性,达到降低病害发生水平及减缓侵染扩散的效果。

氟苯氧喹啉是内吸性杀菌剂,具有保护和治疗活性,主要用于防治白粉病,适用作物包括小麦、大麦、瓜类、辣椒、番茄、葡萄和草莓等。该成分对小麦白粉病菌的EC50为0.013 mg/L,在0.04 a.i.mg/L剂量下,盆栽试验药后1 d的保护作用与治疗防效分别为82.4%、70.2%。

       氟苯氧喹啉的化合物专利权为EP326330 A2,优先权日1989-08-02。

       陕西恒润化学工业有限公司获得98%原药登记(登记证号EX20240293),仅限出口至柬埔寨。

2.3  三氟咪啶酰胺

三氟咪啶酰胺由杜邦公司开发,英文通用名:fluazaindolizine,CAS登录号:1254304-22-7,化学名称:8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

       三氟咪啶酰胺是吡啶并咪唑酰胺类的杀线虫剂,具体作用机制及靶标尚未明确,表现为线虫瘫痪或麻痹,最终致死。

三氟咪啶酰胺是非熏蒸性杀线虫剂,可用于防治根结线虫、胞囊线虫、滑刃线虫、茎线虫和松材线虫等,适用作物包括南瓜、番茄、茄子、马铃薯、柑橘、桃、杏和葡萄等。500 g/L三氟咪啶酰胺SC在4,950 mL/hm2剂量下,药后30、60 d对黄瓜根结线虫的防效分别为76.0%、82.7%,增产率达36.2%。

       杜邦公司拥有该产品的化合物专利权WO2010129500 A2,优先权日2010-11-11。

江苏建农植物保护有限公司获得96.1%原药登记(登记证号EX20240291),仅限出口至澳大利亚。

2.4  芳姜黄酮

芳姜黄酮是姜黄(Curcuma longa)的活性提取物,英文通用名:ar-turmerone,CAS登录号:532-65-0,化学名称:(6S)-2-甲基-6-(4-甲基苯基)-2-庚烯-4-酮,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

芳姜黄酮为植物源杀菌剂,作用机理包括抑菌作用和免疫诱抗。抑菌作用表现为直接作用于病原菌的分生孢子,使得细胞破裂并溢出内容物,致死细胞;免疫诱抗表现在可诱导植物体内的抗性相关酶,调控对应的信号通路,控制干扰素等抗性因子的表达,提高植物的抗病性从而表现为抑菌活性。

芳姜黄酮具有治疗和预防作用,可用于防治枯萎病和白粉病等,适用作物包括瓜类、水果和蔬菜。6.5%芳姜黄酮EC稀释150倍施用,3次用药后7 d对草莓白粉病的防效为75.01%。此外,对玉米象甲和草地贪夜蛾等害虫具有驱避作用。

上海交通大学获得13%母药登记,同时登记6.5%EC,用于防控黄瓜白粉病,推荐用量3,750~5,250 mL/hm2,施用方式为喷雾,使用时期为黄瓜白粉病发病前或发病初期(即黄瓜下部叶片出现零星粉斑时),可连续用药3次,施药间隔5~7 d。

2.5  多粘类芽孢杆菌P1

多粘类芽孢杆菌P1是由湖南省微生物研究院研发的微生物菌剂,来源于湘潭县河口镇稻田土壤,英文通用名:Paenibacillus polymyxa P1,保藏编号为CGMCC No.13554。

多粘类芽孢杆菌P1属于厚壁菌门中芽孢杆菌科的类芽孢杆菌属,为革兰氏阳性细菌,作用机理包括竞争作用、拮抗作用和免疫诱抗。该菌株利用植物表面的营养和水分,定殖于植物组织和土壤,通过空间位点竞争和营养竞争,阻碍病原菌的定殖和侵染;可产生多种代谢活性物质,包括多肽类抗生素、胞外多糖、拮抗蛋白和核苷酸类似物等,与病原菌细胞膜直接结合,改变细胞膜的渗透性,使细胞内容物外渗,致死细胞,或与病原菌细胞壁结合,特异性降解细胞壁,抑制生长;可作为免疫诱抗剂,与芳姜黄酮类似,作用于植株并诱导抗性的产生。通过以上作用方式,多粘类芽孢杆菌P1表现为广谱抑菌活性。

       多粘类芽孢杆菌可用于防控烟草青枯病、番茄青枯病、白菜软腐病和黄瓜细菌性角斑病等细菌性病害,以及茄科枯萎病、小麦赤霉病和番茄灰霉病等真菌性病害。

上海万力华生物科技有限公司拥有该产品专利权CN118318831A,优先权日2024-07-12。

上海万力华生物科技有限公司完成100亿CFU/g母药登记(登记证号PD20242638),同时登记20亿CFU/mL SC(登记证号PD20242642),用于防控黄瓜霜霉病,推荐用量6,000~9,000 mL/hm2,施用方式为喷雾。

2.6  贝莱斯芽孢杆菌C17271

贝莱斯芽孢杆菌C17271属于微生物菌剂,英文通用名:Bacillus velezensis C17271。

贝莱斯芽孢杆菌是厚壁菌门中芽孢杆菌科芽孢杆菌属的新种,为革兰氏阳性细菌。贝莱斯芽孢杆菌最早于2005年被分离并认定为枯草芽孢杆菌的亚种,2008年被认定为解淀粉芽孢杆菌的异型体,2010—2017年陆续将部分甲基营养型芽孢杆菌、解淀粉芽孢杆菌植物亚种和水稻芽孢杆菌等作为一个新种,归为贝莱斯芽孢杆菌。

贝莱斯芽孢杆菌的作用机制包括竞争作用、拮抗作用、溶菌作用、免疫诱抗和促进生长等。该菌株与多粘类芽孢杆菌P1类似,表现竞争作用,抑制其他病原菌的生长;可产生多种脂肽类、抗菌蛋白、聚酮类和挥发性有机化合物的抗菌活性物质,如芽孢杆菌烯、杆菌霉素、蛋白酶和几丁质酶等,直接或间接作用抑制病原菌生长;可产生溶菌活性物质,使病原菌的芽管膨大、畸形或分枝,抑制菌丝的生长和延伸;可诱导植物体内的抗性相关酶,包括过氧化物酶、苯丙氨酸解氨酶、超氧化物歧化酶和多酚氧化酶等,调控相关信号通路,增强植物抗性;也可通过溶磷、固氮、分泌生长激素和促进营养功能等方式,促进植物根系生长,降低病原菌的危害。通过以上多种作用方式,贝莱斯芽孢杆菌C17271表现出广谱的抑菌活性。

贝莱斯芽孢杆菌C17271的防治谱广,包括疫病、灰霉病、菌核病、立枯病和猝倒病等真菌病害,胡萝卜软腐病、白叶枯病和青枯病等细菌病害,其对小麦赤霉病有较高的防效。适用作物包括番茄、辣椒、油菜和黄瓜等多种果蔬。

浙江赛瑞可细胞技术有限公司获得20亿CFU/g母药和制剂5亿CFU/g WP的登记,后者用于防控小麦赤霉病,推荐用量2,250~3,000 g/hm2,施用方式为喷雾,使用时期为小麦扬花初期、小麦赤霉病发病前或零星发病时,施药间隔7 d左右,可连续施药2次。

2.7  贝莱斯芽孢杆菌MBI600

贝莱斯芽孢杆菌MBI600属于微生物菌剂,来源于英国的蚕豆叶片表面,由巴斯夫开发并投入市场,英文通用名:Bacillus velezensis MBI600,保藏编号为SD-1414,保藏于美国典型培养物保藏中心(the American type culture collection,ATCC)。此前,该菌株名称为枯草芽孢杆菌1430,保藏编号为NRRLB-50595,保藏于美国农业部(the United States Department of Agriculture)。作用机制与贝莱斯芽孢杆菌C17271相似,具有竞争作用和拮抗作用,对根部线虫有抑制作用,可用于防治多种植物根结线虫。

       巴斯夫欧洲公司拥有该产品专利权ZL201680069641.X,优先权日2016-11-28。

澳大利亚纽发姆有限公司获得20亿PFU/Ml SC登记,用于防控黄瓜根结线虫,推荐用量1,200~1,800 mL/hm2,施用方式为灌根,使用时期为黄瓜移栽当天,可根据土壤墒情确定用水量,建议每株药液量400 mL,用药1次。

2.8  贝莱斯芽孢杆菌M173

贝莱斯芽孢杆菌M173属于微生物菌剂,来源于我国云南省玉溪市烟草种植地土壤,英文通用名:Bacillus velezensis M173,保藏编号为No.61434,于2021年1月15日保藏于广东省微生物菌种保藏中心。作用机制与贝莱斯芽孢杆菌C17271相似,具有广谱抑菌活性,可用于防治多种作物上的青枯病、灰霉病和茎腐病等植物细菌病害、真菌病害或土传病害。此外,该菌株可促进植物生长以缓解植物根部药害,以及提升种子在带菌土壤内的发芽率。

       慕恩(广州)生物科技有限公司拥有该产品专利权WO2023138678A1,优先权日2023-07-27。

湖南慕恩生物科技有限公司获得1,000亿CFU/g母药和制剂5亿CFU/mL SC登记,后者用于防控番茄青枯病,推荐用量22,500~30,000 mL/hm2,施用方式为灌根,使用时期为番茄苗移栽时,间隔7~10 d,连续施药3次。

2.9  枯草芽孢杆菌HT1902

枯草芽孢杆菌HT1902属于微生物菌剂,英文通用名:Bacillus subtilis HT1902。该菌株属于厚壁菌门中芽孢杆菌科的芽孢杆菌属,作用机制与贝莱斯芽孢杆菌C17271相似,具有拮抗作用和竞争作用,表现抑菌活性,可用于防治多种蔬菜真菌病害,包括白粉病、灰霉病等。

陕西恒田生物农业有限公司获得5,000亿CFU/g母药和制剂1,000亿CFU/g WP登记,后者用于防控黄瓜白粉病,推荐用量1,050~1,200 g/hm2,施用方式为喷雾,使用时期为黄瓜白粉病发病前或发病初期,可施药3次,间隔7 d左右,用水3~4 kg/hm2。

2.10  哈茨木霉菌TH7

       哈茨木霉菌TH7属于微生物菌剂,英文通用名:Trichoderma harzianum Rifaistrain TH7。

哈茨木霉菌属于子囊菌门中肉座菌科的木霉属,其作用机制包括竞争作用、免疫诱抗、重寄生作用和抗生作用。该菌株与多粘类芽孢杆菌P1类似,表现竞争作用和免疫诱抗作用,可抑制病原菌的生长,诱导植株抗性的产生;可直接附着在病原菌表面,分泌胞外酶等多种溶菌物质,溶解病原菌的细胞壁、破坏菌丝、吸取营养,致死病原菌;可产生多种抗菌活性物质,抑制或致死病原菌。通过以上作用方式,哈茨木霉菌TH7表现为广谱抑菌活性。

哈茨木霉菌TH7可用于防治多种蔬菜真菌病害,包括白粉病、灰霉病、叶霉病和根腐病等,也可促进植物根系生长,提高种子发芽率及田间产量。2亿CFU/g哈茨木霉菌TH7菌剂,以250 g/100 kg剂量进行拌种,在大豆多年重茬地块进行试验,苗后30 d对大豆根腐病的防效为37.5%~53.8%,产量提高3.27%~12.64%。

湖南慕恩生物科技有限公司获得50亿CFU/g母药和制剂1亿CFU/mL OD登记,后者用于防控番茄灰霉病,推荐用量1,500~3,000 mL/hm2,施用方式为喷雾,使用时期为番茄灰霉病发病前或发病初期,可连续施药2次,施药间隔7 d左右,兑水量3~4 kg/hm2。

3  除草剂

2024年国内新登记的除草剂为6个化学农药,分别是吡唑喹草酯、氟砜草胺、氟草啶、苯草醚、氟氯氨草酯和精2甲4氯丙酸。

3.1  吡唑喹草酯

吡唑喹草酯由华中师范大学与山东先达农化股份有限公司共同研发,英文通用名:pyraquinate,CAS登录号:2378093-62-8,化学名称:4-[3-(3-氯苯基)-1,5-二甲基-2,4-二氧亚基-1,2,3,4-四氢(喹唑啉-6-羰基)]-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基二乙基氨基甲酸酯,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

吡唑喹草酯属于苯甲酰吡唑类除草剂,被国际除草剂抗性行动委员会列为F类/27组,作用机制为对羟苯基丙酮酸双氧化酶(4-hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase,HPPD)抑制剂。通过抑制对羟基苯基丙酮酸双氧化酶的活性,阻碍酪氨酸的代谢中4-羟基苯基丙酮酸(4-hydroxyphenyl pyruvate,HPPA)转化为尿黑酸(homogentisic acid,HGA)的过程,干扰生育酚和质体醌的合成,降低类胡萝卜素的合成,进而阻断光合作用,导致植株白化直至萎蔫死亡。

吡唑喹草酯是选择性除草剂,具有内吸性和速效性,可用于防除水稻田的稗草、千金子、双穗雀稗、狗尾草、马唐、稻李氏禾、水竹叶、野慈姑、泽泻、雨久花、鸭跖草、鸭舌草、萤蔺和异型莎草等禾本科杂草及部分阔叶杂草。吡唑喹草酯与水稻田主流除草剂,包括ALS抑制剂类、ACCase抑制剂类及激素类除草剂无显著交互抗性,且对各品系水稻安全性良好,尤其适合防除对传统除草剂产生抗性的千金子、稗草和稻李氏禾等杂草。5%吡唑喹草酯OD在3,000 mL/hm2剂量下,药后28 d对水稻田千金子的鲜重防效和株防效分别为94.2%、100.0%。

       山东先达农化股份有限公司拥有该产品的化合物专利权WO2019196904 A1,优先权日2019-10-17。

辽宁先达农业科学有限公司获得95%原药登记(登记证号PD20242639),同时获得5% OD登记(登记证号PD20242643),用于防控水稻田(直播)一年生禾本科杂草,推荐用量2,250~3,000 mL/hm2,施用方式为茎叶喷雾。

3.2  氟砜草胺

氟砜草胺由青岛清原化合物有限公司研发,原药为80%~100% 3-(R)-对映异构体和0~20% 3-(S)-对映异构体的混合物,英文通用名:flusulfinam,CAS登录号:2428458-82-4,2421252-30-2[3-(R)-异构体],2421252-74-4[3-(S)-异构体],化学名称:2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(R)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(S)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

氟砜草胺是噁二唑基芳基甲酰胺类除草剂,被国际除草剂抗性行动委员会列为F类/27组,属于对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂。

氟砜草胺是选择性除草剂,兼具茎叶和土壤活性,可用于防除水稻田的稗草、马唐、千金子、日照飘拂草、狗尾草和鸭跖草等一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草。氟砜草胺与水稻田常用的ALS抑制剂类和ACCase抑制剂类除草剂无显著交互抗性,且对粳稻、籼稻等多种水稻品种安全性良好,尤其对抗性稗草、千金子和日照飘拂草等防效突出。60 g/L氟砜草胺SL,在90.0~121 a.i.g/hm2剂量下,药后30 d对水稻田的稗草、千金子、异型莎草、鸭舌草和丁香蓼的防效均高于80.0%。

青岛清原化合物有限公司拥有该产品的化合物专利权WO2020108518 A1,优先权日2020-06-04。

2022年4月,氟砜草胺在柬埔寨首次获得登记。2024年9月,青岛清原农冠抗性杂草防治有限公司获得95%原药登记(登记证号PD20242647)和95%原药出口登记(登记证号EX20240240,仅限出口至柬埔寨)。

同时,青岛清原农冠抗性杂草防治有限公司获得登记60 g/L氟砜草胺SL(登记证号PD20242648)和250 g/L敌稗·氟砜草胺ME(氟砜草胺30 g/L,敌稗220 g/L)(登记证号PD20242649),用于防除水稻田(直播和移栽)一年生杂草,推荐用量分别为975~2,025、2,250~3,750 mL/hm2,施用方式为茎叶喷雾。

3.3  氟草啶

氟草啶由青岛清原化合物有限公司研发,英文通用名:flufenoximacil,CAS登录号:2759011-88-4,化学名称:(2R)-2-{[(E)-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧亚基-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}亚甲基)氨基]氧基}丙酸甲酯,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

氟草啶是N-苯基酰亚胺类除草剂,被国际除草剂抗性行动委员会列为E类/14组,作用机制为原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase,PPO)抑制剂。通过抑制原卟啉原氧化酶的活性,阻碍原卟啉原IX转化为原卟啉IX(Protoporphyrin IX);原卟啉IX的缺失导致线粒体和叶绿体中亚铁血红素和叶绿素的合成受阻,影响植株光合作用;原卟啉原IX的积累与外渗,经氧化形成的中间产物和活性氧(reactive oxygen species,ROS),可引起细胞脂质过氧化,破坏细胞膜完整性,致死细胞,最终导致植株黄化、萎蔫和死亡。

氟草啶是具有触杀活性的灭生性除草剂,可用于防除牛筋草、芦苇、茅草、再生稻、小飞蓬、黑麦草、羊蹄、灰绿藜、刺儿菜和田旋花等多种禾本科杂草及阔叶杂草。具有氟草啶抗性的玉米、大豆、棉花和水稻等作物的转基因种子正处于商业化阶段,氟草啶有望作为选择性除草剂与之配套使用。氟草啶具有良好的速效性,施药当天即可见效,较短的除草周期为施用田块的后茬管理带来了灵活性。

氟草啶的除草活性高,在7.5~15 a.i.g/hm2剂量下,茎叶处理2~3叶期的马唐、稗草、牛筋草、日本看麦娘和茼麻,以及在15~60 a.i.g/hm2剂量下,土壤处理婆婆纳、播娘蒿、荠菜、苘麻和反枝苋,药后28 d防效均不低于85.0%。

青岛清原化合物有限公司拥有该产品的化合物专利权WO2023197899 A1,优先权日2023-10-19。

       山东清原农冠作物科学有限公司获得95%原药登记(登记证号PD20242640)和95%原药出口登记(登记证号EX20240201,仅限出口至柬埔寨)。

同时,山东清原农冠作物科学有限公司获得了3个农药制剂的登记:(1)40 g/L氟草啶EC(登记证号PD20242646),用于防控滩涂的互花米草、芦苇等杂草,推荐用量为750~1,500 mL/hm2,以及非耕地杂草,推荐用量为1,500~2,250 mL/hm2;(2)110 g/L氟草啶·精草铵膦ME(氟草啶10 g/L、精草铵膦100 g/L,登记证号PD20242645),用于防控非耕地杂草,推荐用量2,250~4,500 mL/hm2;(3)210 g/L草铵膦·氟草啶ME(草铵膦200 g/L、氟草啶10 g/L,登记证号PD20242644),用于防控柑橘园和非耕地杂草,推荐用量2,250~4,500 mL/hm2,施用方式为茎叶喷雾。

3.4  苯草醚

苯草醚由拜耳集团研发,英文通用名:aclonifen,CAS登录号:74070-46-5,化学名称:2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

苯草醚是二苯醚类除草剂,被国际除草剂抗性行动委员会列为E类/14组,其作用机制与氟草啶相似,均为原卟啉原氧化酶抑制剂。苯草醚主要被杂草幼苗的下胚轴吸收,分布于杂草的分生组织,表现为幼芽黄化及茎叶枯萎。

苯草醚为灭生性除草剂,可用于防除猪殃殃、野芝麻、田野勿忘草、繁缕和常青藤等禾本科杂草和部分阔叶杂草,适用于马铃薯田、向日葵田和冬小麦田等。苯草醚在2,400 a.i.g/hm2剂量下,施用于豌豆、胡萝卜及蚕豆田,药后28 d对鼠尾看麦娘和风草的防效分别为90%、97%。

       塞拉默克公司拥有该产品的化合物专利权DE2831262 A1,优先权日1980-01-31。

宁夏一帆生物科技有限公司获得98%原药登记(登记证号EX20240270),仅限出口至奥地利、比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、克罗地亚、丹麦、爱沙尼亚、芬兰、法国、德国、希腊、匈牙利、爱尔兰、意大利、拉脱维亚、罗马尼亚、立陶宛、卢森堡、马耳他、荷兰、波兰、葡萄牙、斯洛伐克、斯洛文尼亚、西班牙和瑞典等国家。

3.5  氟氯氨草酯

氟氯氨草酯由青岛清原化合物有限公司研发,英文通用名:fluchloraminopyr-tefuryl,CAS登录号:2445983-82-2,化学名称:(2R)-2-[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟吡啶-2-基)氧基]丙酸(氧杂环戊-2-基)甲酯,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

氟氯氨草酯是合成激素类除草剂,与传统激素类除草剂不同的是其对部分禾本科杂草活性较高,可作为灭生性除草剂。氟氯氨草酯可用于防除稗草、马唐、千金子、狗尾草、苘麻、蔊菜、三叶鬼针草、小飞蓬和鸭跖草等禾本科杂草及部分阔叶杂草,也可用于防除部分藤本类杂草和小型灌木,适用于非耕地、林地或部分果园行间除草。氟氯氨草酯与草甘膦、百草枯和草铵膦等传统灭生性除草剂无显著交互抗性,对小飞蓬、鸭跖草、田旋花、牛筋草、稻李氏禾、问荆和芦苇等抗性杂草具有良好防效。且该成分持效期长,适用温度范围广,低温环境下仍保持较高的除草活性,药效稳定。

青岛清原化合物有限公司拥有该产品的化合物专利权WO2020135235 A1,优先权日2020-07-02。

山东清原农冠作物科学有限公司获得98%原药登记(登记证号EX20240173),同时获得360 g/L草甘膦·氟氯氨草酯ME登记(300 g/L草甘膦、60 g/L氟氯氨草酯,登记证号EX20240297),仅限出口至柬埔寨。

3.6  精2甲4氯丙酸

精2甲4氯丙酸是苯氧羧酸类除草剂,最早于1950年代合成包含右旋体(R-)左旋体(S-)的外消旋混合物,研究发现其左旋异构体除草活性较低,而后选取右旋异构体作为有效成分;英文通用名:mecoprop-P,CAS登录号:16484-77-8,化学名称:(R)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸,化学结构式、分子式和相对分子质量如下:

精2甲4氯丙酸是生长激素类除草剂,被国际除草剂抗性行动委员会列为O类/4组,其作用机制与2,4-滴类似,通过干扰植物生长激素的合成、代谢及相关通路,包括生长素(IAA)、乙烯和脱落酸(ABA)等,破坏激素平衡,影响杂草植株的生长发育,最终致死。田间表现为内吸性除草剂,可用于防治阔叶杂草和双子叶杂草,包括藜、猪殃殃和繁缕等,用于谷物田和草坪等作物的地块。

精2甲4氯丙酸在加拿大等多个地区逐步撤销使用,欧盟委员会(EU)于2024年1月19日发布2024/324号条例,将批准期限延长至2025年5月15日。

赛诺菲集团拥有该产品的化合物专利权FR1479271 A1,优先权日1967-05-05。

       宁夏格瑞精细化工有限公司获得93.5%原药登记,仅限出口至巴拿马。江西天宇化工有限公司获得90.5%原药登记,仅限出口至柬埔寨。

4  小结

2024年新登记产品中,国内企业自主创制的4个除草剂品种值得重视,吡唑喹草酯和氟砜草胺为水田抗性杂草,尤其是抗性禾本科杂草的治理提供新的解决方案;氟草啶和氟氯氨草酯为灭生性杂草治理,尤其是为芦苇和牛筋草等恶性杂草的防治提供新的解决方案,显示了国内创制能力的长足进步。

在国内国外双循环大背景下,海内外终端市场的重要性日益凸显,农药证件作为进入市场的基础,众多农药企业加大了产品登记的投入力度,加之“一证一品”政策落地,2024年登记的证件数量激增至2,670个,创出自2018年后的新高。在农药产能过剩和市场“内卷”情况下,创新是促进产业升级和提升市场竞争力的根本。

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