作为过了化合物专利及工艺专利保护期,并且似乎全球用量并不大的一款杀菌剂,近期却有越来越多的企业咨询我们实验室,希望开展OECD GLP五批次报告,借此机会对该产品进行调研,供大家参考。
1 简介
苯酰菌胺(英文通用名:zoxamide;CAS登录号:156052-68-5)是罗门哈斯公司(现科迪华)研发的苯甲酰胺类杀菌剂。纯品为白色粉末;熔点:159.5~160.5℃;蒸气压<1×10-5 Pa(45℃);分子式:C14H16Cl3NO2;相对分子质量:336.64;密度:(1.3±0.1)g/cm3;水中溶解度:20℃时约为0.681 mg/L(低溶解性)。
2 适用范围
适宜作物与安全性:马铃薯、葡萄、黄瓜、胡椒、辣椒、菠菜等。在推荐剂量下对多种作物安全,对哺乳动物低毒,对环境安全。
防治对象:主要用于防治卵菌纲病害,如马铃薯和番茄晚疫病、黄瓜和葡萄霜霉病等,对葡萄霜霉病防效更佳。离体试验表明,苯酰菌胺对其他真菌病原体也有一定活性,推测对甘薯灰霉病、莴苣盘梗霉、花生褐斑病、白粉病等有一定的活性且持效期长,且耐雨水冲刷。
在德国,科迪华推出的复配杀菌剂Zorvec Vinabel(苯酰菌胺+氟噻唑吡乙酮)于2023年上市,用于防治葡萄霜霉病;加拿大批准的用途包括马铃薯晚疫病和洋葱病害防治。
3 作用机制
苯酰菌胺是一种苯甲酰胺类保护性杀菌剂,它通过微管蛋白β-亚基的结合和微管细胞骨架的破裂来抑制菌核分裂,不影响游动孢子的游动、孢囊形成或萌发,伴随着菌核分裂的第1个循环,芽管的伸长受到抑制,从而阻止病菌穿透寄主植物。苯酰菌胺可防治包括葡萄和马铃薯在内的果树和蔬菜等作物上由卵菌纲病原菌引起的病害,如马铃薯和番茄晚疫病、黄瓜和葡萄霜霉病等。
4 登记查询
4.1 中国登记情况
中国登记了4个苯酰菌胺产品,其中包括2个原药、2个复配产品。
4.2 美国登记情况
美国登记的苯酰菌胺产品包括:98%原药及3个制剂。制剂产品包括1个单剂及2个分别与代森锰锌、百菌清的复配产品。
4.3 欧盟登记情况
欧盟登记了苯酰菌胺原药(含量≥953 g/kg),有效期至2033年6月30日。
4.4 巴西登记情况
巴西登记了95%苯酰菌胺原药及多个制剂产品。
4.5 阿根廷登记情况
阿根廷登记了95%苯酰菌胺原药及制剂产品。
4.6 韩国登记情况
4.7 加拿大登记情况
4.8 英国登记情况
英国登记了苯酰菌胺的多个制剂产品,皆为复配产品。
5 专利信息
中国:截至文章发布时,仅有 4 个登记证件,涉及原药及复配制剂(如苯酰菌胺+代森锰锌、苯酰菌胺+氟噻唑吡乙酮),专利CN103210907A仍处于“pending”状态。
欧盟:通过 SPC 延长保护至2033 年,覆盖法国、德国等主要农业国,限制仿制药竞争。
美国:2001 年上市,现有 4 个登记产品,核心专利已过期,但制剂专利(如缓释颗粒)仍有效。
巴西:作为主要农业国,苯酰菌胺用于防治大豆锈病,相关专利BR0001744A(2000 年申请)保护其在热带作物中的应用。
6 合成路线简介
以对甲基苯甲酸为起始原料,或以3,5-二氯-4-甲基苯甲酸、3-氨基-3-甲基-1-戊炔、三氯异氰尿酸等为原料合成,经氯化、酰胺化,再经氯化合环,最后与盐酸开环,即得目的物。